在周二晚上的联赛杯16强赛中，东道主哥伦布队在落后两球的情况下反败为胜，以3比2战胜卫冕冠军迈阿密国际米兰队。
克里斯蒂安·拉米雷斯(Christian Ramirez)也打进了进球，开启了卫冕MLS杯冠军球队的逆转之旅。本场比赛在14分钟内完成，确保了球队在主场迎战纽约市足球俱乐部(New York City FC)的四分之一决赛。该团队希望在6月份获得中北美和加勒比地区冠军杯亚军后，在2024年进入第二次重要的大陆决赛。
迭戈·戈麦斯(Diego Gomez)助攻了迈阿密队的第一个进球，并打入了第二个进球，这是迈阿密队连续第11场没有受伤球星莱昂内尔·梅西(Lionel Messi)的比赛。马蒂亚斯·罗哈斯打进了他本届杯赛的第四个进球，帮助苍鹭队早早取得领先。
然而，当戈麦斯在第62分钟与路易斯·苏亚雷斯巧妙的传球后将优势扩大一倍时，哥伦布迅速扭转了局面。第67分钟，拉米雷斯接到马克斯·阿夫斯滕的传中头球破门，两分钟后，罗西接到库乔·埃尔南德斯的凌空抽射。然后罗西在第80分钟完成了他的绝杀，莫·法尔西巧妙地传球，他低射破门。
美国俱乐部4，圣路易斯城2
布莱恩·罗德里格斯(Brian Rodriguez)在加州卡森(Carson)举行的一场比赛中，在第86分钟打进点球，帮助美国队避免了对圣路易斯城(St. Louis City)的重大打击。
7分钟前，迭戈·巴尔德斯头球破门为美国队扳平比分，替补上场的理查德·桑切斯右路传中助攻。巴尔德斯在第15分钟助攻了罗德里格斯的第一个进球。罗德里戈·阿吉雷在最后时刻攻入一球，帮助美国队锁定四分之一决赛对阵科罗拉多急流队。
圣路易斯在下半场一开始就以2-1领先，印第安纳瓦西列夫在第49分钟扳平比分，6分钟后爱德华罗文在点球点上得分。但美洲俱乐部不断施压，希望找到一个扳平比分的机会，然后在圣路易斯队后卫托特兰(Tomas Totland)在本方禁区内持球被罚出场后，美洲俱乐部确保了自己的晋级。
激流2分，托卢卡1分
达伦·亚皮在下半场补时阶段的第六分钟进球，这是科罗拉多队在科罗拉多州商业城战胜托卢卡队的最后戏剧性转折。
5分钟前，米哈伊洛维奇因越位而被VAR判罚出局，随后，亚皮在距离球门很近的地方将球踢进了球门，这是由于他试图解围米哈伊洛维奇低空传中的失误造成的。拉斐尔·纳瓦罗在上半场后半段为激流队进球。
托卢卡的保利尼奥在第83分钟用一记惊人的后脚跟破门将比赛扳平，他的后脚接住了盖拉多从左路传中的低射，将球送入右下角。尽管托卢卡队的射门数以21比4领先于科罗拉多队，射门数以6比2领先于科罗拉多队，但托卢卡队没能延续他们的比赛。
联盟4，辛辛那提FC 2
泰·巴里博连续打进了他在本届杯赛中的第四个和第五个进球，帮助费城队在客场大胜卫冕冠军。
奎恩·苏利文为联盟队打进一球，并在最后时刻送出助攻。联盟队将在四分之一决赛中迎战马萨特兰队。帕维尔·布查和德安德烈·叶德林在下半场为辛辛那提队打进两球，短暂地弥补了两球的差距。
然而，就在叶德林第80分钟扳平比分的一分钟后，巴里博接苏利文右路低射，第一次右脚射门越过身体，射入左下角，打进了自己的第二粒进球。第84分钟，苏利文补上了自己的失误，并在偏转的帮助下，在15码外完成了射门。
马萨特兰2(3)，克鲁兹2 (1)
里卡多·古铁雷斯扑出了两个点球，帮助马萨特兰晋级，尽管马萨特兰在下半场面对10人的克鲁兹·阿苏尔时遭遇惨败。
乌列尔·安图纳在第84分钟将克鲁兹·阿苏尔送上替补席，然后在下半场补时的第一分钟，威勒·迪塔将安德烈斯·蒙塔诺的长对角线任意球头球破门。但古铁雷斯猜中了点球大战中安图纳和迪塔的射门，随后吉奥戈斯·贾库马基斯为克鲁兹·阿祖尔踢出一记正门，为马萨特兰锁定了点球大战的胜利。
在布莱恩·科鲁拉首开纪录后，约尔·巴尔塞纳斯连续两场为马萨特兰进球。这两粒进球都发生在上半场的后半段，随后克鲁兹队的皮奥维吃到了第二张黄牌，并在第二张黄牌开始时被红牌罚下。
NYCFC 2，老虎unl 1
纽约足球俱乐部在对阵来访的老虎队的比赛中取得了逆转胜利，确保了与哥伦布队的会面，老虎队连续第二年在16强中出局。
马克西·莫拉莱斯为NYCFC打进一球并助攻一次，圣地亚哥·罗德里格斯在第65分钟因老虎队试图快速获得任意球而造成的失误而打入制胜球。
罗德里格斯踩在重新开始的路上拦截，然后迅速带球向前，在禁区内与莫拉莱斯进行了一次传球，然后低射越过门将纳韦尔·古兹曼。这是乌拉圭人在两场比赛中的第三个进球。
洛杉矶FC 4，地震队1
丹尼斯·布安加打进了他本届杯赛的第三和第四个进球，东道主黑金队顺利进入四分之一决赛，对阵他们的加州对手。
克里斯蒂安·奥利维拉打进了他在本届比赛中的第四个进球，马特乌什·博古斯打进了他在LAFC的第二个进球。LAFC希望能在2023年的四分之一决赛中被蒙特雷淘汰。法国队历史最佳射手吉鲁在第71分钟顶替奥利维拉登场，他将在法国队对阵西雅图的四分之一决赛中获得更多出场时间。
埃尔南·洛佩斯在比赛第41分钟打进了他的第二粒进球，帮助圣何塞短暂扳平比分，但在上半场补时阶段，布安加在点球点打进了他的第一个进球。
——现场级媒体
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