在认识麦当娜之前，安德森·库珀是她的超级粉丝，在他的职业生涯中，他和这位演唱《Like a Prayer》的歌手有过几次互动。2012年，麦当娜在超级碗中场表演前做客他的节目《安德森现场》。一年后，当库珀得知这位音乐传奇将授予他GLAAD奖时，他欣喜若狂。“我是世界上最老的追星族，”库珀在《安德森直播》(Anderson Live)上解释道。“我在巴黎、洋基体育场和麦迪逊广场花园都见过她!”

　　2015年，麦当娜邀请库珀上台参加她的一场演出。演出结束后，库珀在Facebook上发布了一张照片，照片中库珀微笑着看着他的偶像，而她则靠在他身边，为他唱歌。然而，除了那张快照之外，舞台上还发生了很多事情，尽管库珀很享受这一刻，但他也对此感到难为情。

　　当晚的视频显示，麦当娜假装踢库珀的屁股，并在他身后暗示性地旋转。在他们走下舞台的过程中，歌手指导了库珀的舞蹈编排，并指导他跳了一些自由式舞蹈。之后，麦当娜爬到他的双腿之间，并加入了她自己的性暗示动作。“这不是CNN那种低调的风格，”她在歌曲结束后评论道。“你做得很好。你是个伟大的人。”在库珀离开之前，麦当娜给了他一根香蕉。当他开始吃的时候，这位歌手和她的工作人员在舞台下跳舞。

　　在2023年的播客“让我们谈谈镜头外”中，凯利·里帕问安德森·库珀他和麦当娜在舞台上的经历。“我感到羞愧，”库珀承认。“我喜欢这种体验。我不喜欢现存的视频。”瑞帕和库珀的家人是朋友，她不仅陪同库珀参加了演出，还用手机录下了他的表演。尽管这对库珀来说是一次全新的体验，但邀请一位嘉宾上台是麦当娜的歌曲《Unapologetic B**ch》的一部分。库珀几乎完全逃脱了这段经历，因为麦当娜不得不决定是叫他还是叫瑞帕。麦当娜后来在“与凯利和马克一起生活”节目中解释说:“我一直在夜总会和他跳舞。”“他跳舞跳得很好，非常热情。”

　　麦当娜惊讶地发现她朋友的舞蹈因为怯场而受损。经过几十年的巡演经验和舞蹈训练，登台是麦当娜的第二天性。不过，库珀说，目前他全神贯注地想弄清楚人们对他的期望是什么。即便如此，他还是称赞了麦当娜和她的舞者，指出这段经历让他更加尊重她们的技能。幸运的是，2017年，库珀和麦当娜一起参加了《凯利和马克现场秀》，他得到了第二次展示自己舞蹈实力的机会。三年后，库珀问放克音乐家乔治·克林顿(George Clinton)，他如何才能在舞台上进步。克林顿建议库珀放轻松，尽情享受。

　　安德森·库珀在认识麦当娜之前就很崇拜她。“通过她的音乐和她毫无歉意的直言不讳，她鼓励了我，”库珀在2019年GLAAD颁奖典礼上的演讲中称赞麦当娜。“通过她，我看到外面有一个适合我的社区。”在2013年GLAAD颁奖典礼上，库珀获得维托·罗素奖(Vito Russo Award)时，麦当娜也在台上。六年后，库珀获得GLAAD的“变革倡导者奖”(Advocate for Change Award)时，麦当娜也在台上。

　　当麦当娜被《公告牌》评为2016年度女性时，这位广播记者也支持她。“麦当娜很鼓舞人心，”库珀在一段发自内心的致敬视频中说。“还有谁能如此频繁地重塑她自己和她的声音，并在很多方面保持着相关性和革命性?”

　　虽然在写这篇文章的时候，库珀还没有重新登上麦当娜演唱会的舞台，但凯莉·里帕终于在2024年1月得到了机会。这位脱口秀主持人帮助麦当娜在《Vogue》节目中担任时尚秀的评委。库珀在观众中兴奋地为瑞帕欢呼，而瑞帕的丈夫、《现场直播》的联合主持人马克·康斯韦洛斯则沉着地专注于记录这一刻。虽然瑞帕和库珀一样度过了一段美好的时光，但她也为这段经历感到尴尬。在给了她一张纪念品照片后，里帕惊讶地发现她的嘴张得大大的。即便如此，她还是在第二天的节目中笑了笑。